De naam SEBAGO (Indiaans voor groot wateroppervlak) werd in 1946 door de oprichter Wellehan Sr. gekozen uit respect voor de indiaanse ambacht en omdat de firma dicht bij het Sebago meer gesitueerd is.
Sebago is gekend voor zijn Penny Loafers, op het Europese vasteland beter bekend als moccasins. De kwaliteit van het leer, de afwerking en de grove ambachtelijke handstiksels zijn de typische eigenschappen van de handgemaakte SEBAGO penny loafers. Handgemaakt is slecht één punt.
Een ander idee was een praktische en sportieve schoen te ontwikkelen, die waterbestendig was, antislip en warmtewerend. Onder meer ideaal voor zeilers. Inmiddels is deze schoen in de gehele wereld in de mode geraakt. Eerst in MAINE en daarna in de Verenigde Staten en geheel Europa. De meest bejubelde en tevens meest geïmiteerde schoenen, de Docksides hebben in de loop der jaren steeds ander kleuren aangenomen. De enige echte Docksides zijn geproduceerd door Sebago sinds 1969.